Следователи завели несколько гражданских и уголовных дел против управляющих хедж-фондами, криптовалютных трейдеров и других состоятельных американцев. IRS предполагает, что те могли лгать о своем проживании в Пуэрто-Рико и доходе, чтобы воспользоваться налоговыми льготами. Прокуратура также рассматривает обвинения в сговоре и мошенничестве с использованием электронных средств связи при сотрудничестве с официальными лицами Пуэрто-Рико.

В 2012 году правительство оcтрова обновило налоговую политику, после чего резиденты были полностью освобождены от налогов на проценты, дивиденды и прирост капитала. Кроме того, резиденты этой юрисдикции на 60% освободились от муниципальных налогов и платят лишь 4% налог на экспорт. Для снижения фискальной нагрузки некоторые американские компании переехали в Пуэрто-Рико с целью сохранить как можно больше прибыли без потери гражданства США. Чтобы претендовать на льготы, новые резиденты должны доказать, что проживают на острове как минимум 183 дня в году.

Однако некоторые американские юристы, знакомых с законодательством, утверждают, что люди могут указывать недостоверную информацию в налоговой декларации. К тому же налоговая программа Пуэрто-Рико вызвала протесты местных жителей, называвших богатых американцев «колонизаторами с низкими налогами», повышающими стоимость жизни.

Сторонник инвестиций в золото и критик биткоина Питер Шифф (Peter Schiff) — один из тех, кто предпочел юрисдикцию Пуэрто-Рико по налоговым причинам. Однако в прошлом году местные регуляторы приостановили деятельность его банка Euro Pacific из-за несоблюдения требований к минимальному капиталу. В связи с этим Шифф был готов продать свой банк за биткоины.